Propionsäure
Propionsäure ist eine organische Säure und besteht aus einer wasserlöslichen und brennbaren Flüssigkeit. Die Propionsäure ist auch unter dem Begriff Propansäure bekannt. Die Propionsäure besitzt einen sehr stechenden Geruch und gehört den Carbonsäuren an. Carbonsäuren sind eine Untergruppierung der Amide (chemische Verbindung; Ammoniak). Carbonsäureamide sind wiederum Reaktionen von Carbonsäurehydriden mit Amiden, Ammoniak oder Carbonsäurechloriden. Die Salzbestandteile und Ester der Propionsäure nennt man Propionate. Propionsäure kommt auf natürlicher Weise vor, kann jedoch auch chemisch hergestellt werden. Propionsäure wird mitunter für die Koservierung von Futter- und Lebensmittel angewendet.
Im Jahr 1844 entdeckte der Erfinder Johann Gottlieb die Propionsäure, anhand geschmolzenen Alkalimetallhydroxiden und Kohlenhydraten. Der Name führt auf den Chemiker Jean-Baptiste Dumas zurück. Der Name der Säure wurde 1847 erteilt und leitet sich aus dem Griechischen; protos, das Erste und pion; Fett ab.
Inhalt
Herstellung
Die organische Säure kann auf natürlichem Wege in ätherischen Ölen, Arzneimitteln und Fermentationsprozesse vorhanden sein. Propionsäure gilt auch als Syntheseprodukt von Clostridien und kann auch auf einem chemischen Wege durch Ethylen hergestellt werden. Der Methylester der Propionsäure nennt man Propionsäuremethylester. Propionsäurechlorid kann dazu durch eine Reaktion von Propionsäure mit Thionylchlorid oder Phosphortrichlorid gewonnen werden.
Die chemische Herstellung der Propionsäure kann auf verschiedenen Herstellungsvorgängen erfolgen. Dieses kann zum Beispiel erfolgen durch:
• Hydroformylierung von Ethylen zu Propionaldehyd. Darauffolgend Oxidation des Propionaldehyds zu Propionsäure.
• Hydrocarboxylierung von Ethylen mit Kohlenmonoxid und Wasser.
Propionsäure entsteht aus organischen Substraten z.B. bei der Gewinnung von Biogasen und bildet sich durch Gärungsprozesse von tierischen und pflanzlichen Materialien. Die Herstellung der Propionsäure gehört zum Bereich der Derivatisierung. Derivate (Abspaltprodukt) sind jene Stoffe, die anstatt ein H-Atom, eine andere Atomgruppe oder ein anderes Atom besitzen beziehungsweise bei Derivaten wurden mehrere Atome entfernt. Dabei gibt es bestimmte Derivate der entsprechenden Carbonsäure (Carbonsäureanhydride, Carbonsäureamide, Carbonsäurehalogenide).
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Allgemeines | |
| Name | Propionsäure |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H6O2 |
| CAS-Nummer | 79-09-4 |
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch |
Eigenschaften | |
| Molare Masse | 74,08 g·mol−1 |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Dichte | 0,99 g·cm−3 (20 °C) |
| Schmelzpunkt | −21 °C |
| Siedepunkt | 141 °C |
| Dampfdruck | 3,99 hPa (23 °C) |
| Löslichkeit |
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Eigenschaften
Die stechend riechende, farblose und leicht ätzende Flüssigkeit, besteht unter anderem im menschlichen Stoffwechsel. Die Propionsäure ist zum Beispiel das Endprodukt beim Abbau verzweigtkettiger Aminosäuren und ungeradzahligen Fettsäuren. Bestimmte Bakterien, welche sich im Dickdarm des Menschen ansiedeln können, bilden durch unverdaute Kohlenhydrate ebenso Propionsäure. Die Propionsäurebakterien sind bei diversen Käsesorten (zum Beispiel Emmentaler) für die Löcher im Käse (durch Freisetzung von Kohlenstoffdioxid und Propionsäure) verantwortlich. Die Carbonsäure ist mit Wasser mischbar. Propionsäure wird aus Ethen, Kohlenstoffmonoxid und Wasser gewonnen und kennzeichnet sich in der Bildung(wie Fettsäuren) eines ölartigen Films auf der Wasseroberfläche und der Bildung von Kaliumsalz.
Verwendung
Die Anwendungsbereiche der Propionate sind weitreichend. Propionate sind salzartige Natrium, Kalium- und Calciumverbindungen der Propionsäure. Diese sogenannten Propionate werden bei der Lebensmittelherstellung und dahingehend besonders bei der Konservierung von Getreidemittel, Hartkäse und auch bei der Konservierung von Kosmetik und Futtermittel angewendet. Dazu kommt die organische Säure auch bei der Schimmelbekämpfung und bei der Schimmelvorbeugung zur Anwendung. Die Säure besitzt eine antimikrobielle Wirkung gegen Pilze, Hefen und Bakterien und findet dadurch eine Vielzahl von Anwendungsmöglichkeiten.
Propionsäurehaltige Produkte:
• Kunststoffe
• Lösungsmittel
• Herbizide (Unkrautbekämpfungsmittel)
• Aromastoffe
Die Salze der Propionsäure, Natriumpropionat (E 281), Calciumpropionat (E 282) und Kaliumpropionat (E 283), werden als Schimmelschutzmittel eingesetzt.
Propionsäure kaufen
Je nachdem, für welchen Verwendungszweck Propionsäure benötigt wird, unterscheidet sich natürlich die Zusammensetzung und auch die Fachmärkte, in denen das gebrauchsfertige Produkt zum Kauf verfügbar sein kann. In landwirtschaftlichen Fachgeschäften, Fachgeschäfte für Industriehilfsstoffe und auch teilweise bei Futtermittelhändler kann Propionsäure beziehungsweise deren Salze erworben werden. In den meisten fertigen Produkten, sind jegliche Bestandteile bereits inbegriffen und es muss nicht extra Propionsäure hinzugefügt werden.
Sicherheitshinweise und Risiken
Propionsäure besitzt eine leicht ätzende Wirkung und kann Schleimhautreizungen verursachen. Daher sollte Propionsäure nur unter bestimmten Schutzmaßnahmen und ebenso nur in der erforderlichen Menge angewendet werden. Neueste Studien belegen, dass Propionsäure zu veränderten Blutfettwerten, Blutzuckerschwankungen, Konzentrationsstörungen und Hyperaktivität führen kann. Die verkäuflichen Produkte sind nicht zum Verzehr geeignet und es sind die Gebrauchshinweise dringend zu beachten.